Musim pertama meninggalkan Jimmy di tengah gugatan class action besar yang mengarah pada peluang kerja yang menjanjikan di sebuah perusahaan bergengsi di Santa Fe. Setelah tiba di persimpangan jalan, akankah Jimmy mengambil jalan lurus dan sempit dengan pekerjaan perusahaan yang aman atau akankah ia kembali ke jalan penipu “Slippin’ Jimmy”?